「いつでもいいよ」と言われた時のベストな返し方

日程調整の依頼に対して「いつでも大丈夫です」「お任せします」と返ってくる場面は、ビジネスでもプライベートでも頻繁にあります。一見、調整が楽になりそうに思えますが、実はこの返答が原因で後からトラブルになることが少なくありません。本記事では、「いつでもいい」と言われたときの本音の見極め方と、具体的な返し方を解説します。

「いつでもいい」の裏に潜む3つの本音

本音1：本当にいつでもいい（最も少ない）

実際に予定が空いていて、どの日でも問題ないケースです。経験上、社会人で本当にこのパターンの人は1〜2割しかいません。

本音2：遠慮している

相手（特に上司や取引先）に合わせようとして、「自分の都合は二の次」という姿勢を示しているケース。日本のビジネス文化では最も多いパターンで、確定後に「実は当日別の予定が…」と判明する温床になります。

本音3：考えるのが面倒

「カレンダーを開いて空きを探すのが手間」というパターン。即答することで会話を終わらせたい心理が働いています。後で確認するつもりが、結局確認しないまま当日になります。

本音を引き出す3つの質問

質問1：「では、〇月〇日の〇時で問題ないですか？」

具体的な日時を1つ提案して、相手にYes/Noで答えてもらう聞き方です。「いつでもいい」と答えた相手の8割は、ここで「あ、その日は○○があって…」と本音が出てきます。

このとき、提案する日時は、相手の業界・職種から推測できる「忙しい時間帯」を避けましょう。月初・月末・週始・金曜午後は避けるのが無難です。

質問2：「逆に絶対避けたい曜日や時間帯はありますか？」

NG時間を聞くことで、消去法で候補日を絞れます。「いつでもいい」と答える人でも、「火曜の午前は社内会議があるので」のように、避けたい時間帯はあるはずです。

質問3：「〇〇さんが一番落ち着いて話せる時間帯はいつですか？」

相手のコンディションを優先する聞き方です。「朝のほうが頭が回る」「夕方のほうが集中できる」など、本人の理想的な時間帯を引き出せます。打ち合わせの中身が重要な場合に特に有効です。

そのまま使える返信テンプレート

ビジネス向け（取引先・社外）

「お気兼ねなく」を入れることで、遠慮しているパターンの相手も本音を返しやすくなります。

カジュアル向け（社内・友人）

それでも「いつでもいい」と返されたら

具体案を出してもなお「いつでも大丈夫です」と返ってくる場合は、相手は本当に予定が空いているか、相当面倒に思っているかのどちらかです。この場合は、こちらの希望日で確定してしまって構いません。文例は次のとおりです。

日程調整ツールで「いつでもいい問題」を回避

そもそも「いつでもいい」と言われない仕組みを作るには、最初から候補日を3〜5個提示するのが効果的です。AWASUのような日程調整ツールを使えば、こちらが候補日を一括登録し、相手はカレンダー画面で〇×を選ぶだけ。「いつでもいい」という曖昧な返答自体が起こりにくくなります。

まとめ

「いつでもいい」は、相手にとっての楽な返答であって、本当に都合がいい日とは限りません。具体的な日時を提案して反応を見る、NG時間帯を聞く、希望時間帯を尋ねる、の3つを組み合わせれば、相手にストレスを与えずに本音を引き出せます。当日になって「実は予定が…」とならないために、確定までを丁寧にリードする姿勢が肝心です。